Первым из европейцев, оказавшихся здесь, был Колумб, высадившийся на востоке архипелага в октябре 1492 г. В 1511 Диего Веласкес де Куэльяр подчинил коренное население островов, построил форт Баракоа и стал первым испанским губернатором Кубы. К 1514 г. было основано семь поселений. В 1515 г. Куэльяр перенес штаб-квартиру в Сантьяго де Куба, ставшим первой столицей Кубы. Колонизация проходила в условиях борьбы с коренным населением острова — индейцами таино, составлявшими 75 % населения.
В 1823 году было подавлено первое восстание за обретение независимости.
В 1868 году началась Десятилетняя война за независимость Кубы; повстанцы поддерживались США. Военные действия достигли высшей точки в 1872—1873, но затем повстанцы вели военные действия только в восточных провинциях, Камагуэй и Ориенте. В 1878 было подписано мирное соглашение, устранявшее наиболее неприятные для жителей острова законодательные акты.
В 1895 году на Кубе высадился отряд кубинских патриотов под руководством Хосе Марти. Это событие стало отправной точкой новой войны с испанцами, в ходе которой кубинцы добились контроля почти над всей территорией острова, исключая крупные города (см. Война за независимость Кубы).
В 1898 году США начали войну с Испанией, в которой одержали победу. Куба становится зависимой от США. В конституции было оговорено право США ввести войска на территорию страны. Этот пункт был отменён в 1934 г.
В 1933 году в результате переворота, организованного революционерами во главе с сержантом Фульхенсио Батиста, был свергнут диктатор Герардо Мачадо-и-Моралес и установлен демократический режим.
10 марта 1952 года Фульхенсио Батиста осуществил государственный переворот и установил личную диктатуру.
26 июля 1953 года группа революционеров во главе с Фиделем Кастро попыталась захватить казармы Монкада. Попытка оказалась неудачной, и участники штурма попали в тюрьмы, но это событие стало отправной точкой Кубинской революции. В 1955 г. революционеры были амнистированы. 2 декабря 1956 г. новая группа революционеров высадилась с яхты «Гранма» на востоке острова и начала военные действия против правительства Батисты.
1 января 1959 года диктатор Батиста сбежал с Кубы. В тот момент повстанческие силы заняли город Санта-Клара в центре острова и контролировали большие участки местности на востоке, хотя столице непосредственная опасность не угрожала, и в распоряжении Батисты оставались значительные военные силы. В условиях возникшего в результате бегства Батисты вакуума власти 8 января колонна повстанцев вступила в Гавану, где была встречена народным ликованием.
В результате победы революции, власть на Кубе получило правительство «левой» ориентации во главе с Фиделем Кастро, которое затем склонилось на путь строительства социализма и находится у власти по настоящий момент. Правящей и единственной разрешенной партией страны является Коммунистическая партия Кубы. Правительство Фиделя Кастро провело аграрную реформу, национализацию промышленных активов, развернуло широкие социальные преобразования, чем оттолкнуло многие группы населения, итогом же процесса стала массовая эмиграция недовольных, главным образом в США, где создалась крупная диаспора оппонентов Кастро и его политики.
В апреле 1961 года кубинские эмигранты при активной поддержке США высадили вооружённый десант на южном побережье острова с целью в перспективе организовать массовое выступление против политики нового правительства, однако интервенция была быстро пресечена, а ожидавшийся социальный взрыв так и не произошёл. Впоследствии эмигрантские организации неоднократно организовывали теракты и маломасштабные десанты на Кубу, но без особых результатов.
С начала 1960-х годов по начало 1990-х Куба была союзником СССР, оказывавшего значительную финансовую, экономическую и политическую поддержку, деятельно поддерживала марксистских повстанцев и марксистские режимы Латинской Америки (Пуэрто-Рико, Гватемалы, Сальвадора, Никарагуа, Панамы, Боливии, Перу, Бразилии, Аргентины, Чили), Африки (Эфиопия, Ангола) и Азии, а также проводила политику оказания помощи гуманитарного профиля различным странам мира. В конце 1980-х за рубежом в рамках военных и гуманитарных миссий находилось более 70 тыс. кубинцев.
Сразу же с революцией 1959 года начались политические репрессии (см. репрессии в период правления Кастро), в первую очередь направленные против деятелей свергнутого режима диктатора Батисты и агентов ЦРУ.
Кастро отрицательно отнёсся к политике перестройки в СССР и даже запретил распространение на Кубе ряда советских изданий («Московские новости», «Новое время» и др.), и в то же время поддержал главного оппонента Горбачёва — Ельцина. По воспоминаниям Ельцина, Кастро высказывал ему симпатию и в годы опалы, и позднее, после его прихода к власти, несмотря на явный антисоциалистический характер реформ в России.
С распадом СССР Куба понесла огромные экономические убытки (до половины объёма ВВП), и аналитики предсказывали скорое падение правительства Кастро, однако к 1994 году ситуация в основном стабилизировалась, и экономическое состояние страны международными организациями в настоящий момент оценивается как вполне удовлетворительное.
19 февраля 2008 года через газету «Гранма» Фидель Кастро объявил об уходе в отставку с поста председателя Госсовета и главнокомандующего кубинскими войсками. «Моим дорогим согражданам, которые оказали мне неизмеримую честь избрать меня членом Парламента, в котором будут приняты важнейшие для судьбы революции решения, я сообщаю, что не намереваюсь и не дам своего согласия на то, чтобы занять пост председателя Госсовета и Главнокомандующего», — говорится в обращении[6].
Определенные опасения за политическую стабильность Кубы у наблюдателей вызывает процесс перехода власти от Фиделя Кастро к его наследникам.